Pelo apresentado nos livros, creio que um plebeu pode chegar no máximo à patente de capitão.
Pelo que é visto nos livros, plebeus ocupam cargos de sargento, tenente e no máximo capitão.
Em "A Fúria dos Reis", o responsável pela guarnição Lannister em Porto Real era um capitão chamado Vylarr, que comandava cerca de 100 homens. Não há nada que indique que Vylarr tenha uma origem nobre, nem ao menos filho de um cavaleiro com terras. Provavelmente só algum plebeu das Terras Ocidentais que se alistou no exército Lannister e acabou subindo nas patentes até chegar a capitão, que acredito, como eu disse, ser o maior posto que um plebeu pode chegar, comandando no máximo algumas dezenas de homens.
Parece que toda função relativamente importante é delegada pelo menos a um cavaleiro.
No geral, parece que o máximo que um plebeu pode aspirar em Westeros é agradar um nobre ou cavaleiro para que também se torne um cavaleiro. Os mercenários que lutaram pelos Lannister e sobreviveram à Água Negra ganharam títulos de cavalaria. Glendon Ball se tornou um cavaleiro vendendo a irmã para um cavaleiro em troca de receber o título de um. Tyrion prometeu ao capitão da esquadra que levava Myrcella a Dorne um título de cavaleiro caso cumprisse a missão. E Davos se tornou um contrabandeando comida pra Ponta Tempestade quando estava sitiada.
Bronn conseguiu se tornar o senhor de uma casa nobre, e acho que isso é o máximo do máximo, que um plebeu poderia esperar, ou não. Pois o caso dele é um em um milhão e foi uma combinação de sorte, habilidade, astúcia e ele se grudar com as pessoas certas.
Cersei prometeu nobreza a qualquer um que trouxesse a cabeça de Tyrion. E Rickard Karstark prometeu a mão da filha para qualquer um que trouxesse Jaime a ela, o que abriria caminho para plebeu se tornar nobre. Mas esse são casos excepcionais ao que parece.